Cassano kemudian bermain untuk AC Milan dan rivalnya, Inter Milan, di mana dia memenangkan gelar Serie A dan Supercoppa Italiana bersama Milan.
Setelah itu, dia bergabung dengan Parma pada tahun 2013, sebelum kembali ke Sampdoria pada tahun 2015.
Pada tahun 2017, Cassano menandatangani kontrak dengan Verona, tetapi kemudian gagal tampil untuk klub tersebut dan memutuskan untuk pensiun. Selama karier klubnya, Cassano berhasil memenangkan gelar liga Italia dan Spanyol.